Κατά τη διάρκεια της καριέρας του συνεργάστηκε με άλλους γνωστούς τραγουδιστές όπως είναι
η Μαρινέλλα, η Καίτη Γαρμπή, η Άντζελα Δημητρίου, ο Αντύπας,
ο Βασίλης Καρράς, η Κωνσταντίνα, η Λίτσα Γιαγκούση και ο πατέρας του, Σταμάτης Κόκοτας.^[1][2]

Το 1990 εμφανίστηκε σε δεύτερες φωνές στο τραγούδι Θυμάσαι της Μαρινέλλας
από τον δίσκο Λέγε μου Σ’ αγαπώ σε μουσική και στίχους του Τάκη Μουσαφίρη.

Το 1992 εμφανίστηκε στο 31ο Φεστιβάλ Ελληνικού Τραγουδιού Θεσσαλονίκης
με το τραγούδι Το Ελληνικό Τραγούδι σε ντουέτο με την Ελένη Καρουσάκη
σε μουσική Μιχάλη Τερζή και στίχους Αντώνη Παπαϊωάννου.

Το 1993 έμφανίστηκε στο τραγούδι Όσες Αγάπες σε ντουέτο με τον πατέρα του Σταμάτη Κόκοτα από τον δίσκο του Σταμάτη, Οι Διπλοπένιες σε μουσική Χρήστου Νικολόπουλου και στίχους Σαράντη Αλιβιζάτου. Αργότερα τον ίδιο χρόνο ακολούθησε ο πρώτος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Διαδόσεις από την Eros Music σε μουσική και στίχους του τότε-άγνωστου Φοίβου, φτάνοντας τις 30.000 πωλήσεις σε Ελλάδα και Κύπρο κι έγινε χρυσός. Από τον δίσκο αυτό ξεχώρισαν τα τραγούδια: “Διαδόσεις”, “Αυτά τα χείλια”, “Άντε γεια μας” και “Κι αν σ’ αγαπώ”.

Ο δεύτερος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Συνείδηση κυκλοφόρησε στις 9 Νοεμβρίου του 1995 πάλι με τον Φοίβο στη μουσική και τους στίχους, καθώς επίσης ανέλαβε και την ενορχήστρωση του δίσκου. Ο δίσκος έφτασε τις 60.000 πωλήσεις κι έγινε πλατινένιος. Από τον δίσκο αυτό ξεχώρισαν τα τραγούδια: “Γιατί με τυραννάς”, “Πολύ καλή για να ‘σαι αληθινή”, “Κι άσε να λένε”, “Συνείδηση” και “Ανεμώνα”.

Ο τρίτος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Αχαριστία κυκλοφόρησε στις 15 Μαΐου του 1997 και αποτελεί τη τελευταία συνεργασία του με τον Φοίβο, ο οποίος έγινε χρυσός τη πρώτη κιόλας εβδομάδα της κυκλοφορίας του. Λίγο καιρό αργότερα έγινε η απονομή του πλατινένιου δίσκου, αφού ξεπέρασε τις 50.000 πωλήσεις, κι έγινε πλατινένιος και σε Ελλάδα και Κύπρο. Μέχρι και σήμερα αυτό το άλμπουμ θεωρείται ο πιο επιτυχημένος δίσκος του Δημήτρη Κόκοτα, έχοντας πουλήσει τουλάχιστον 80.000 αντίτυπα.

Στις 8 Οκτωβρίου του 1998 κυκλοφόρησε ο τέταρτος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Για μένα σε μουσική και στίχους του Νίκου Καρβέλα, με τον οποίο συνεργάστηκε για πρώτη φορά. Ο δίσκος έγινε χρυσός από τη πρώτη μέρα της κυκλοφορίας του και πλατινένιος μετά από 15 μέρες, ξεπερνώντας τις 50.000 πωλήσεις. Από τον δίσκο αυτό ξεχώρισαν τα τραγούδια: “Για μένα”, “Στο ‘χω πει”, “Παλιοχαρακτήρας” και “Για πάντα”.

Στις 25 Νοεμβρίου του 1999 κυκλοφόρησε ο πέμπτος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Σε ρεύματα αντίθετα σε μουσική του Γιώργου Θεοφάνους και στίχους του Πάνου Φαλάρα. Ο δίσκος έγινε σύντομα χρυσός και πολλά τραγούδια έγιναν ραδιοφωνικές επιτυχίες. Από τον δίσκο αυτό ξεχώρισαν τα τραγούδια: “Είσαι γυναίκα ουρανός”, “Παντού σημάδια σου”, “Τι σου χρωστάω”, “Μήνυμα γραπτό” και “Σ’ εκείνη να γυρίσεις”.

Ο έκτος προσωπικός του δίσκος με τίτλο Έχω φύγει κυκλοφόρησε στις 18 Δεκεμβρίου του 2000 από τη νέα του εταιρεία Minos EMI σε μουσική και στίχους διάφορων καλλιτεχνών, όπως ο Valentino, ο Στράτος Διαμαντής, ο Βαγγέλης Κωνσταντινίδης, ο Ηλίας Φιλίππου, ο Κυριάκος Παπαδόπουλος, η Εύη Δρούτσα κλπ. Αν και πολλά τραγούδια από τον δίσκο ξεχώρισαν στο ραδιόφωνο, δεν έκανε την ίδια εμπορική επιτυχία με προηγούμενες δουλειές του.

Ο έβδομος δίσκος του με τίτλο Ολόψυχα δικός σου κυκλοφόρησε στις 4 Φεβρουαρίου του 2002 σε μουσική του Κώστα Μηλιωτάκη και στίχους του Πάνου Φαλάρα και της Ναταλί.

Στον όγδοο δίσκο του με τίτλο Ένα που κυκλοφόρησε στις 19 Μαΐου του 2003 συνεργάστηκε για πρώτη φορά με τον Γιάννη Καραλή, ο οποίος έγραψε τη μουσική και τους στίχους.

Στον ένατο δίσκο του με τίτλο Απρόσμενη αγάπη που κυκλοφόρησε το 2004 από τη Virus Music συνεργάστηκε επίσης για πρώτη φορά με τον Ανδρέα Κομπόση, ο οποίος έγραψε τους στίχους και τη μουσική.

Το 2007, κυκλοφόρησε ο δέκατος δίσκος του με τίτλο Άμα δε σε δω απόψε, καθώς και το cd Live + 4, από την Alpha Records.

Το 2013, ο Κόκοτας μαζί με τους Χάρη Βαρθακούρη, Γρηγόρη Μπιθικώτση και Στέλιο Διονυσίου πραγματοποίησαν συναυλίες σε πολλές χώρες όπως στη Γερμανία, την Ολλανδία, την Αγγλία, τη Σουηδία, το Βέλγιο, τη Βραζιλία, την Αργεντινή, τον Καναδά, τις Ηνωμένες Πολιτείες, την Αυστραλία και το Ισραήλ σε μια περιοδεία που ονομάστηκε «A Tribute to the Legends» κάνοντας μια αναδρομή ερμηνεύοντας τις μεγαλύτερες επιτυχίες των πατεράδων τους, ενώ τα τελευταία χρόνια έχει κάνει κοινές εμφανίσεις με τον Γιώργο Λεμπέση.^[3][4]